O Palácio da Regaleira é o edifício principal e o nome mais comum do palácio da Quinta da Regaleira. Também é designado Palácio do Monteiro dos Milhões, denominação esta associada à alcunha do seu primeiro proprietário foi António Augusto que foi distinguido pelo rei Dom Carlos I em 16 de agosto de 1904 como barão de Almeida.
O palácio está situado na encosta da serra e a escassa distância do Centro Histórico de Sintra, estando classificado como Imóvel de Interesse Público desde 2002. O mesmo forma parte integral da paisagem cultural de Sintra, classificada como Património Mundial da UNESCO em 1995.
António Augusto, pelo traço do arquitecto italiano Luigi Manini, dá à quinta de 4 hectares, o palácio, rodeado de luxuriantes jardins, lagos, grutas e construções enigmáticas, lugares estes que ocultam significados alquímicos, como os evocados pela Maçonaria, Templários e Rosa-cruz. Modela o espaço em traçados mistos, que evocam a arquitectura românica, gótica, renascentista e manuelina
Localizada em pleno Centro Histórico de Sintra e bem perto do Palácio de Seteais, a quinta beneficia do micro-clima da serra de Sintra, que muito contribui para os luxuriantes jardins e os nevoeiros constantes, que adensam a sua aura de mistério.
A documentação histórica relativa à Quinta da Regaleira é escassa para os tempos anteriores à sua compra por Carvalho Monteiro. Sabe-se que, em 1697, José Leite era o proprietário de uma vasta propriedade nos arredores da vila de Sintra, que hoje integra a Quinta.
Francisco Albertino Guimarães de Castro comprou a propriedade (conhecida como Quinta da Torre ou do Castro em 1715), em hasta pública, e canalizou a água da serra a fim de alimentar uma fonte aí existente.
Em 1830, na posse de Manuel Bernardo, a Quinta toma a actual designação. Em 1840, a Quinta da Regaleira é adquirida pela filha de uma negociante do Porto, de apelido Allen, que mais tarde foi agraciada com o título de 1.ª Baronesa da Regaleira ou a mais conhecida Baronesa de Almeida. Data deste período a construção de uma casa de campo que é visível em algumas representações iconográficas de finais do século XIX.
A história da Regaleira actual principia em 1892, ano em que a propriedade foi adquirida pelo Dr. António Augusto de Carvalho Monteiro (1848-1920) por 25 contos de réis ou 25.000$000.
O arquitecto Henri Lusseau desenhou os primeiros planos entre 1895 e 1896, mas a incapacidade de reinterpretar o estilo manuelino pretendido pelo proprietário levou à procura de outro intérprete. Carvalho Monteiro viria a encontrar em Luigi Manini, que fizera carreira como cenógrafo no Teatro La Scalla e mais tarde no São Carlos e nos principais teatros portugueses, o seu braço direito. Entre 1898 e 1911, expôs o seu misterioso programa iconológico e Manini desenhou, encomendou obras e supervisionou.
O que pretendia Carvalho Monteiro na Quinta da Regaleira? Esta pergunta já foi respondida várias vezes com a sugestão de uma filiação de Carvalho Monteiro em sociedades iniciáticas. Nenhum documento conhecido suporta esta tese, mas ela infiltrou-se no discurso popular.
A maior parte da construção actual da Quinta teve início em 1904 e estava terminada em 1910, ainda durante o período da monarquia.
Hoje, a Quinta pertence à Câmara Municipal de Sintra e está aberta ao público.
Carvalho Monteiro tinha o desejo de construir um espaço grandioso, em que vivesse rodeado de todos os símbolos que espelhassem os seus interesses e ideologias. Conservador, monárquico e cristão gnóstico, Carvalho Monteiro quis ressuscitar o passado mais glorioso de Portugal, daí a predominância do estilo neomanuelino com a sua ligação aos descobrimentos. Esta evocação do passado passa também pela arte gótica e alguns elementos clássicos. A diversidade da Quinta da Regaleira é enriquecida com simbolismo de temas esotéricos relacionados com a alquimia, Maçonaria, Templários e Rosa-cruz.
O bosque, ou mata, que ocupa a maioria do espaço da Quinta, não está disposto ao acaso: começa mais ordenado e cuidado na parte mais baixa da quinta mas torna-se progressivamente mais selvagem até chegarmos ao topo. Esta disposição reflete a crença de Carvalho Monteiro no primitivismo.
O Patamar dos Deuses é composto por 9 estátuas dos deuses greco-romanos. A mitologia clássica foi uma das inspirações de Carvalho Monteiro para os jardins da Regaleira.
É uma galeria subterrânea com uma escadaria em espiral, sustentada por colunas esculpidas, por onde se desce até ao fundo do poço. A escadaria é constituída por nove patamares separados por lanços de 15 degraus cada um, invocando referências à Divina Comédia de Dante e que podem representar os 9 círculos do Inferno, do Paraíso, ou do Purgatório. Segundo os conceituados ocultistas Albert Pike, René Guénon e Manly Palmer Hall é na obra A Divina Comédia que se encontra pela primeira vez exposta a Ordem Rosacruz. No fundo do poço está embutida, em mármore, uma rosa dos ventos (estrela de oito pontas: 4 maiores ou cardeais, 4 menores ou colaterais) sobre uma cruz templária, que é o emblema heráldico de Carvalho Monteiro]] e, simultaneamente, indicativo da Ordem Rosa-cruz.
O poço diz-se iniciático porque se acredita que era usado em rituais de iniciação à maçonaria e a explicação do simbolismo dos mesmos nove patamares diz-se que poderá ser encontrada na obra Conceito Rosacruz do Cosmos.
A simbologia do local está relacionada com a crença que a terra é o útero materno de onde provém a vida, mas também a sepultura para onde esta voltará. Muitos ritos de iniciação aludem a aspectos do nascimento e morte ligados à terra, ou renascimento. A existência de 23 nichos localizados por debaixo dos degraus do poço iniciático representava um dos muitos mistérios da referida construção. No dia 29 de Dezembro de 2010, o professor Gabriel Fernández Calvo da Escola Técnica Superior de Engenheiros de Caminhos, Canais e Portos da Universidad de Castilla-La Mancha em Ciudad Real, quando visitava o poço acompanhado de outros professores da UCLM, observou que os 23 nichos não estão colocados por acaso, pois encontram-se agrupados em três conjuntos de 17, 1 e 5 nichos separados entre si à medida que se desce ao fundo do poço. Esta organização não é aleatória e provavelmente refere-se ao ano 1715 em que Francisco Albertino Guimarães de Castro comprou a propriedade (conhecida como Quinta da Torre ou do Castro) em hasta pública.
O poço está ligado por várias galerias ou túneis a outros pontos da Quinta, a Entrada dos Guardiães, o Lago da Cascata e o Poço Imperfeito. Estes túneis, outrora habitados por morcegos afastados pelos muitos turistas que visitam o local, estão cobertos com pedra importada da orla marítima da região de Peniche, pedra que dá a sugestão de um mundo submerso.
Composta por uma magnífica fachada que acenta no revivalismo gótico e manuelino, nela estão representados Santa Teresa d'Ávila e Santo António. No meio, a encimar a entrada está representado o Mistério da Anunciação - o anjo Gabriel desce à terra para dizer a Maria que ela vai ter um filho do Senhor - e Deus Pai entronizado.
No interior, no altar-mor, vê-se Jesus depois de ressuscitar a coroar Maria. Do lado direito, Santa Teresa e Santo António repetem-se, desta vez em painéis de mosaico. Do lado oposto, um vitral com a representação do milagre de Nossa Senhora da Nazaré a D. Fuas Roupinho. No chão estão representados a Esfera Armilar ou Globo Celeste e a Cruz da Ordem de Cristo, rodeados de pentagramas (estrelas de cinco pontas).
Foi construída para dar a quem a sobe a ilusão de se encontrar no eixo do mundo.
O edifício principal da Quinta é marcado pela presença de uma torre octogonal. Toda a exuberante decoração esteve a cargo do escultor José da Fonseca.